为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?为什么多硝基取代物以邻、对位为主,且为何是—OH与-NO2相邻,而不是—NO2和—NO2相邻?
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/15 22:46:12
为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?为什么多硝基取代物以邻、对位为主,且为何是—OH与-NO2相邻,而不是—NO2和—NO2相邻?
为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?
为什么多硝基取代物以邻、对位为主,且为何是—OH与-NO2相邻,而不是—NO2和—NO2相邻?
为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?为什么多硝基取代物以邻、对位为主,且为何是—OH与-NO2相邻,而不是—NO2和—NO2相邻?
硝基是个强吸电子基,如果相邻的两个碳上各连一个硝基,那么这两个碳之间的电子云密度将大大降低,有断键的可能,非常不稳定.而羟基是个供电子基,如果相邻的两个碳上连的是硝基和羟基,那么这两个碳之间的电子云密度就不至于严重降低了.于是就可以理解,取代基的定位效应本质就是维持分子中的电子分布的平均性,从而让新的分子也能稳定地存在.
大学有机化学中对于亲电进攻有着很详细的介绍,苯环硝化是一个亲电取代反应,中间体是带正电的环正离子,究竟在哪里取代取决于在这个位置亲电试剂进攻以后形成的中间体是否稳定。
而中间体是否稳定主要是看中间体的共振式,拥有最多共振极限式的中间体才稳定
楼上的回答没有涉及本质,所以个人不推荐,因为这样对于一些复杂的芳香烃,比如吲哚等,就很难判断了。所以还是从中间体共振式来判断教好。...
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大学有机化学中对于亲电进攻有着很详细的介绍,苯环硝化是一个亲电取代反应,中间体是带正电的环正离子,究竟在哪里取代取决于在这个位置亲电试剂进攻以后形成的中间体是否稳定。
而中间体是否稳定主要是看中间体的共振式,拥有最多共振极限式的中间体才稳定
楼上的回答没有涉及本质,所以个人不推荐,因为这样对于一些复杂的芳香烃,比如吲哚等,就很难判断了。所以还是从中间体共振式来判断教好。
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