大学化学有机推断题化合物A的分子组成为C9H11O2N,A有旋光性,用稀碱溶液处理并酸化后,可得B和C.B也有旋光性,既能与酸成盐,也能与碱成盐,能与HNO2作用放出气体:C与Fecl3作用呈蓝紫色.试推断A,B,C
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/06 09:58:41
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大学化学有机推断题化合物A的分子组成为C9H11O2N,A有旋光性,用稀碱溶液处理并酸化后,可得B和C.B也有旋光性,既能与酸成盐,也能与碱成盐,能与HNO2作用放出气体:C与Fecl3作用呈蓝紫色.试推断A,B,C
大学化学有机推断题
化合物A的分子组成为C9H11O2N,A有旋光性,用稀碱溶液处理并酸化后,可得B和C.B也有旋光性,既能与酸成盐,也能与碱成盐,能与HNO2作用放出气体:C与Fecl3作用呈蓝紫色.试推断A,B,C可能的分子结构,并写出相关的反应方程式.
大学化学有机推断题化合物A的分子组成为C9H11O2N,A有旋光性,用稀碱溶液处理并酸化后,可得B和C.B也有旋光性,既能与酸成盐,也能与碱成盐,能与HNO2作用放出气体:C与Fecl3作用呈蓝紫色.试推断A,B,C
A有旋光性可知含手性碳且分子不对称
B也有旋光性(同上)
且B既能与酸成盐,也能与碱成盐:说明是氨基酸
能与HNO2作用放出气体:又已制脂肪伯胺与亚硝酸反应生成醇,并放出氮气:RNH2+HNO2→ROH+N2↑
所以B为H2NRCOOH结构(至少有2个碳)
C与Fecl3作用呈蓝紫色:可推断C具有酚羟基(含有苯环,至少有6个碳)
又A的分子组成为C9H11O2N且水解为B和C(B和C加起来为9个碳,故刚好)
所以B为H2N(CH3)CHCOOH,C为苯酚(C6H5OH)
A为C6H5OOCCH(CH3)NH2
相关的反应方程式:C6H5OOCCH(CH3)NH2+2NaOH→C6H5ONa+NaOOCCH(CH3)NH2+H2O
弱酸酸化(即不能和氨基NH2成盐):C6H5ONa + H+ → C6H5OH NaOOCCH(CH3)NH2 + H+ → HOOCCH(CH3)NH2
B与HNO2作用: H2N(CH3)CHCOOH+HNO2→HOOCCH(CH3)OH+N2↑
C与Fecl3作用呈蓝紫色:C6H5OH+Fecl3→蓝紫色络合物
用稀碱溶液处理并酸化后—— 一般想是酯基水解
C与Fecl3作用呈蓝紫色.——苯酚
因此还有3个碳
B既能与酸成盐、能与HNO2作用放出气体——氨基
也能与碱成盐——羧基
去掉一个羧基,剩下两个碳一个氨基,唯一的可能的有手性的结构就是如下
B:CH3CH(NH2)-COOH
C:PhOH
A:CH3CH(NH2)-COOPh...
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用稀碱溶液处理并酸化后—— 一般想是酯基水解
C与Fecl3作用呈蓝紫色.——苯酚
因此还有3个碳
B既能与酸成盐、能与HNO2作用放出气体——氨基
也能与碱成盐——羧基
去掉一个羧基,剩下两个碳一个氨基,唯一的可能的有手性的结构就是如下
B:CH3CH(NH2)-COOH
C:PhOH
A:CH3CH(NH2)-COOPh
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